Постојат две легенди околу името на селото. Според првата селово своето име го го добило по Беласичката битка од 1014 година помеѓу силите на Цар Самуил и византискиот император Василиј II, кога во страшен колеж загинале голем број македонски војници.

Во чест на тоа, среде село е поставена табла со легендата за настанокот на името Колешино.

Втората легенда е дека името е добиено по овчарот Коле, кој прв се доселил на местото каде денес се наоѓа селото.

Имено, луѓето кога поминувале покрај бачилото на Коле викале: „Ова е Колешино“ (бачилото на Коле).

Според кажувањата на постарите жители на ова место, селото првин било лоцирано 500 метри појужно во месноста Лееште (Леши) и се викало Спаса.

Потоа луѓето се преселиле во месноста Морлада, кога селото почнало да се вика Колешино, па дури отпосле се населиле на местото каде што и ден-денес живеат.

Кањонот пак, на реката Баба е познат по случка од минатото, кога 16 калуѓери соочени со опасноста да бидат фатени од непријателот, ставиле марамчиња на очите и се фрлиле во бездната.

Селото првпат се споменува во пишаните извори во пописот од 1519 година, кога имало дваесет христијански семејства и само едно муслиманско.

Колешино и во текот на целиот период од османлиското владеење во Македонија, останало со чисто христијанско население.