Писателот на прочуената Лествица. Дојде на Синајската Гора како шеснаесетгодишно момче и остана таму, прво како послушник, потоа како отшелник и на крајот како синајски игумен до осумдесеттата година од животот, кога се упокои околу 563 година. Неговиот животописец, монахот Даниил, за него вели: „Со телото се вознесе на Синајската Гора, а со духот на Гората Небесна.“ Кај својот духовен отец, Мартириј, Свети Јован помина во послушание деветнаесет години. Кога Анастасиј Синајски еднаш го виде младиот Јован, за него прорече дека ќе биде синајски игумен. По смртта на својот духовник, Јован се повлече во една пештера, во која во тешки подвизи проживеа дваесет години. Неговиот ученик Мојсеј еден ден заспа под сенката на еден голем камен. Во тој миг светиот Јован стоеше на молитва и виде дека ученикот му е во опасност, па почна за него да Му се моли на Бога. Подоцна кога дојде, Мојсеј падна на колена пред својот духовен отец и му заблагодари зашто го спаси од сигурна смрт. Му раскажа како во сон го слушнал гласот на свети Јован кој го викнал, па скокнал од сонот. Во тој миг оној голем камен паднал на местото каде што лежел, а ученикот се спасил неповреден. По настојувањето на браќата светителот прифати да им биде игумен и со љубов и ревност се трудеше за спасението на човечките души. Еднаш слушна прекор од некои дека е многуглаголив. Не се разгневи ни малку, но по ова замолчи и цела година не изговори ни збор додека браќата не го измолија да им зборува и да продолжи да ги поучува со неговата Божествена мудрост. Еднаш во Синајскиот манастир дојдоа шестотини поклоници. На трпезата сите видоа едно вешто момче во еврејска облека како им служеше, а и на останатите слуги им заповедаше и ги распоредуваше. Одеднаш момчето исчезна. И кога сите се обѕираа и се распрашуваа, свети Јован рече: „Не го барајте, тоа беше Пророкот Мојсеј, кој ни послужи на своето место“. Во времето на своето тихување во пештерата, свети Јован напиша многу духополезни книги, од кои најславна и до ден денес многу читана е „Лествица“. Во неа се опишува методот на вознесувањето на душата кон Бога како постапна лествица. Пред смртта Свети Јован го одреди својот брат по тело, Георгиј, за наследник во игуменството на манастирот. Но, Георгиј многу тагуваше заради разделбата со неговиот брат и игумен. Тогаш Јован му рече дека ако се удостои со близината Божја на оној свет ќе се моли и тој да биде земен. Така и стана. По десет месеци се упокои и Георгиј и стана небесен сограѓанин на својот свет брат Јован Лествичник.